2010年西藥師藥劑學輔導(dǎo):表面活性劑的分類
表面活性劑根據(jù)其分子能否解離成離子,分為離子型和非離子型兩大類。
一、離子型表面活性劑
離子型又分為陰離子型、陽離子型和兩性離子型三類。
陰離子型表面活性劑
帶負電荷的表面活性劑稱為陰離子型表面活性劑。起表面活性作用的是陰離子。
1、肥皂類
為高級脂肪酸鹽,通式為(RCOOˉ)nMn+,主要有月桂酸、油酸、硬脂酸等。因M不同,又分為堿金屬皂、堿土金屬皂、有機胺皂等。本類有良好的乳化能力,但易被酸破壞。堿金屬皂還可被鈣、鎂鹽破壞,一般用在外用制劑中。
2、硫酸化物
系硫酸化油和高級脂肪醇硫酸酯類,通式為R.O.SO3ˉM+。主要有硫酸化蓖麻油(俗稱土耳其紅油)、十二烷基硫酸鈉(SDS,又稱月桂醇硫酸鈉)、十六烷基硫酸鈉(鯨蠟醇硫酸鈉)、十八烷基硫酸鈉(硬脂醇硫酸鈉)等。本類有較強的乳化能力,較耐酸和鈣、鎂鹽。對粘膜有刺激性,主要作為外用軟膏的乳化劑,有時作為片劑等固體制劑的潤濕劑或增溶劑。
3、磺酸化物
系脂肪族磺酸化物、烷基芳基磺酸化物、烷基萘磺酸化物等,通式為R.SO3ˉM+。本類在酸性水溶液中穩(wěn)定,但水溶性及耐酸和鈣、鎂鹽性比硫酸化物稍差,滲透力強,易起泡和消泡。如十二烷基苯磺酸鈉為目前廣泛應(yīng)用的洗滌劑。二辛基琥珀酸磺酸鈉(阿洛索-OT)、二己基琥珀酸磺酸鈉等可用于非口服途徑的藥物吸收促進劑。膽石酸鹽類如甘膽酸鈉、牛磺膽酸鈉等,常作為單脂肪酸甘油酯的增溶劑和胃腸道中脂肪的乳化劑使用。
陽離子表面活性劑
帶正電荷的表面活性劑稱為陽離子型表面活性劑。起表面活性作用的是陽離子,又稱陽性皂。其分子結(jié)構(gòu)的主要部分是一個五價的氮原子,為季銨類化合物,主要有苯扎氯銨(潔爾滅)、苯扎溴銨(新潔爾滅)、氯化苯甲烴銨等。本類水溶性好,有良好的表面活性作用,且在酸性和堿性溶液中均較穩(wěn)定。因有很強的殺菌作用,故主要用于皮膚、粘膜、手術(shù)器械等的消毒。某些品種如苯扎氯銨,可作為抑菌劑用于眼用溶液。
兩性離子表面活性劑
兩性離子表面活性劑分子結(jié)構(gòu)中同時具有正電荷和負電荷基團,因介質(zhì)的pH值不同而呈現(xiàn)陰離子或陽離子表面活性劑的性質(zhì)。
卵磷脂是天然的兩性離子表面活性劑,主要來源于大豆和蛋黃。卵磷脂的組成非常復(fù)雜,是多種化合物的混合物。因其來源和制備過程不同,各組分的比例也會不同,因而使用性能也會有所不同。卵磷脂對熱非常敏感,在酸性、堿性和酯酶作用下易水解,不溶于水,溶于氯仿、乙醚、石油醚等有機溶劑,是制備注射用乳劑和脂質(zhì)微粒的主要輔料。
氨基酸型和甜菜堿型兩性離子表面活性劑為合成化合物。其陰離子部分主要是羧酸鹽,其陽離子部分為胺鹽的即為氨基酸型,為季銨鹽的即為甜菜堿型。常用的氨基酸型兩性離子表面活性劑TegoMHG(十二烷基雙(氨乙基)-甘氨酸鹽酸鹽),殺菌作用強且毒性比陽離子表面活性劑小。
二、非離子型表面活性劑
1、脂肪酸甘油酯
主要是脂肪酸單甘油酯和脂肪酸二甘油酯,如單硬脂酸甘油酯等。不溶于水,易水解成甘油和脂肪酸,表面活性不強,HLB值為3~4,常作W/O型輔助乳化劑。
2、蔗糖脂肪酸酯
簡稱蔗糖酯,屬多元醇型非離子表面活性劑,是蔗糖與脂肪酸反應(yīng)生成的一類化合物,包括單酯、二酯、三酯、多酯。在體內(nèi)可分解為蔗糖和脂肪酸而被利用。HLB值為5~13,常作O/W型乳化劑和分散劑。本品也是常用的食品添加劑。
3、脂肪酸山梨坦
系脫水山梨醇脂肪酸酯,由脫水山梨醇及其酐與脂肪酸反應(yīng)而得的酯類化合物的混合物,商品名為司盤。本類品由于其親油性較強,常作W/O型乳化劑,HLB值為1.8~3.8,多用于搽劑和軟膏中。但司盤20和司盤40與吐溫配伍常作O/W型的混合乳化劑。
4、聚山梨酯
系聚氧乙烯脫水山梨醇脂肪酸酯。在司盤類剩余的-OH上,再結(jié)合上聚氧乙烯基而得的醚類化合物,商品名為吐溫(Tween)。本類由于增加了親水性的聚氧乙烯基,大大增加了親水性,成為水溶性的表面活性劑。HLB值為9.6~16.7,常作增溶劑和O/W型乳化劑。
5、聚氧乙烯脂肪酸酯采集者退散
系聚乙烯二醇和長鏈脂肪酸縮合生成的酯,商品名賣澤(Myrij)為其中的一類。本類為水溶性的,乳化性能強,常作O/W型乳化劑和增溶劑。
6、聚氧乙烯脂肪醇醚
系聚乙烯二醇和脂肪酸縮合生成的醚類,商品名芐澤(Brij)是其中的一類。常作O/W型乳化劑和增溶劑。
7、聚氧乙烯一聚氧丙烯聚合物
系聚氧乙烯與聚氧丙烯聚合而成,又稱泊洛沙姆(Poloxamer),商品名普流羅尼克(Pluronic)。本類對皮膚、粘膜幾乎無刺激和過敏性、毒性小,有優(yōu)良的乳化、潤濕、分散、起泡、消泡性能,可用作靜脈乳劑的O/W型乳化劑。
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