2019年執業藥師《中藥學專業知識一》試題
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綜合分析選擇題
[101—104]
單糖是多羥基醛或酮，是組成糖類及其衍生物的基本單元。常見的與苷元連接的單糖有五碳醛糖、六碳醛糖、甲基五碳醛糖、六碳酮糖、糖醛酸。苷類是糖或糖的衍生物，分為多種類型。
1．下列化合物最容易被酸水解的苷是
A．2-氨基六碳糖
B．六碳糖
C．七碳糖
D．甲基五碳糖
E．糖醛酸
2．最難發生酸水解反應的苷是
A．氮苷
B．酯苷
C．酚苷
D．硫苷
E．碳苷
3．單糖的絕對構型是指在Fischer投影式中
A．距羰基最遠的不對稱碳原子的構型
B．距羰基最近的不對稱碳原子的構型
C．距羰基最近的不對稱碳原子上的取代基的構型
D．距羰基最遠的不對稱碳原子上的取代基的構型
E．端基碳原子的構型
4．郁李仁為含氰苷類化合物中藥，《中國藥典》中郁李仁的質量控制成分為
A．郁李仁苷A
B．郁李仁苷B
C．苦杏仁苷
D．香草酸
E．阿福豆苷
參考解析：
1．解析：呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解；酮糖比醛糖易水解，因為酮糖大多為呋喃糖結構，而且酮糖端基上接有一個大基團-CH，OH，水解形成的中間體可以減少分子中的立體障礙，使反應向有利于水解的方向進行。吡喃糖苷中吡喃環的C5上取代基越大越難水解，因此五碳糖最易水解，其順序為：五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如果接有—COOH，則最難水解，氨基糖較羥基糖難水解，羥基糖又較去氧糖難水解，尤其是C2上取代氨基的糖，因為它對質子的競爭性吸引使苷鍵原子質子化困難。故排除A、B、C、E，本題答案為D。
2．解析：按苷鍵原子不同，酸水解的易難順序為：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷，C上無未共享電子對，不能質子化，很難水解。而氮堿度大，易接受質子，故最易水解；當氮原子處于嘧啶或酰胺位置時，也難于用無機酸水解；酯苷、酚苷屬于O-苷，故排除A、B、C、D，本題答案為E。
3．解析：單糖是多羥基醛或酮，是組成糖類及其衍生物的基本單元，結構可以用Fischer投影式和Haworth投影式表示。習慣上將單糖Fischer投影式中距羰基最遠的那個不對稱碳原子的構型定為整個糖分子的絕對構型，其羥基向右的為D型，向左的為L型，故排除B、C、D、E，本題答案為A。
4．解析：郁李仁主要化學成分為郁李仁苷A、郁李仁苷B、苦杏仁苷、香草酸、原兒茶酸、熊果酸以及黃酮類化合物阿福豆苷、山柰甘等，《中國藥典》以苦杏仁苷為指標成分進行含量測定，規定其含量不得少于2.0％，故本題答案為C。
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