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執業藥師《中藥一》近五年高分值考點:黃酮類化合物

來源:233網校 2021-05-08 07:24:30

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【考點:黃酮類化合物】

一、結構與分類

根據三碳鏈的氧化程度、B環聯接位置以及三碳鏈是否成環可將黃酮類化合物分為:

1.黃酮類

2.黃酮醇類:黃酮基本母核的3位含有羥基或其他含氧基團。

3.二氫黃酮類:黃酮或黃酮醇類的 C2、C3位雙鍵被氫化。

4.異黃酮類

5.查耳酮類:三碳鏈(C環)不成環,其2′-羥基衍生物是二氫黃酮的同分異構體,二者可以轉化。

6.花色素類:是一類以離子形式存在的色原烯衍生物。是形成植物藍、紅、紫色的色素。

二、理化性質

(一)性狀

2.旋光性 :黃酮苷由于在結構中引入糖分子,故均有旋光性,且多為左旋。

3.顏色 :與交叉共軛體系的有無及助色團(羥基、甲氧基)的數目、類型以及位置有關:

黃酮、黃酮醇:灰黃—黃色;查耳酮:黃—橙黃色

二氫黃酮及醇:不顯色; 異黃酮:淺黃色

7位及4′位引入-OH及-OCH3等助色團后,因促進電子移位,使化合物顏色加深,如果其他位置引入助色團則影響較小。

聯想:二氫=二清=雙清,清除顏色,所以沒有顏色。

(二)溶解性

1.游離黃酮類:易溶于甲醇、乙醇、乙醚等有機溶劑及稀堿水中,不溶或難溶于水中。

花色素>二氫黃酮(醇)/異黃酮>黃酮(醇)/查耳酮

離子型的花色素類雖然是平面型結構,但以離子形式存在,有鹽的通性,溶解度大

2.黃酮苷類:易溶熱水、甲乙醇,難溶于親脂性溶劑

(三)酸堿性

1.酸性:黃酮類化合物分子中具有酚羥基,故顯酸性。7,4′-二羥基>7或4′-羥基>一般酚羥基>5-羥基

2.堿性:黃酮類分子中氧原子有未共用電子對,表現出微弱的堿性。

黃酮類化合物溶于濃硫酸中生成的鹽,常常表現出特殊的顏色,可用于鑒別。黃酮類可以與生物堿沉淀試劑生成沉淀。

【鞏固習題】

【多選題】黃酮類化合物的分類依據有

A. 三碳鏈是否成環

B. 三碳鏈的氧化程度

C. C3位是否有羥基

D. B環的連接位置

E. A環的連接位置

參考答案:A,B,D
參考解析:根據中央三碳鏈的氧化程度、B環的連接位置以及三碳鏈是否成環等特點作為黃酮類化合物的分類依據。

【單選題】鑒定黃酮類化合物最常用的顏色反應是()

A. 鹽酸-鎂粉反應

B. 四氫硼鈉反應

C. 堿性溶液反應

D. 硼酸顯色反應

E. 三氯化鋁顯色反應

參考答案:A
參考解析:鹽酸-鎂粉反應是鑒定黃酮類化合物最常用的顏色反應。

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