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第三章 第二節 生物堿類
必考點一：生物堿的分類及典型化合物
1、吡啶類生物堿
（1）簡單吡啶類：檳榔堿、檳榔次堿，煙堿，胡椒堿。
（2）雙稠哌啶類：喹諾里西啶基本母核。苦參堿、氧化苦參堿、金雀花堿。代表藥物：苦參
2、莨菪烷類生物堿：莨菪堿、古柯堿。
3、異喹啉類生物堿
（1）簡單異喹啉：鹿尾草中降血壓成分薩蘇林。
（2）芐基異喹啉
①1-芐基異喹啉：罌粟堿（解痙）、去甲烏藥堿（強心堿）、厚樸堿；
②雙芐基異喹啉：漢防己甲、乙素；
③原小檗堿類：小檗堿（季銨堿），延胡索乙素（叔胺堿）；
④嗎啡烷類：嗎啡、可待因、青風藤堿等。
4、吲哚類生物堿
簡單吲哚類（大青素B、靛苷）、色胺吲哚類（吳茱萸堿）、雙吲哚類（長春堿、長春新堿）和單萜吲哚類（利血平、士的寧）。
5、有機胺類生物堿：麻黃堿、秋水仙堿，益母草堿。
必考點二、生物堿的理化性質
（一）性狀
液態生物堿（煙堿、檳榔堿），少數液體狀態或小分子的固體生物堿具有揮發性。個別有升華性（咖啡因）。多具苦味，甜菜堿具甜味。絕大多數為無色或白色，小檗堿、蛇根堿呈黃色，要跟建、小檗紅堿呈紅色。利血平紫外光下顯熒光。
（二）旋光性：大多數生物堿有旋光性，多呈左旋。
（三）溶解性
1、游離生物堿
（1）親脂性生物堿、親水性生物堿、特殊生物堿
2、生物堿鹽：一般易溶于水，可溶于甲醇、乙醇；某些難溶于水（小檗堿鹽酸鹽、麻黃堿草酸鹽等）。
（四）堿性
堿性強弱：用共軛酸的pKa值表示。pKa值越大，堿性越強。
根據pKa值大小，可將生物堿分為：強堿（pKa＞11），如季銨堿、胍類生物堿；中強堿（pKa 7——11），如脂胺、脂雜環類生物堿；弱堿（pKa2——7），如芳香胺、N-六元芳雜環類生物堿；極弱堿（pKa＜2），如酰胺、N-五元芳雜環類生物堿。
堿性強弱與分子結構的關系：
（1）氮原子的雜化方式：SP3>SP2>SP
（2）電效應
（五）沉淀反應
沉淀反應：酸水條件下陽性結果的判定：3種以上試劑。假陽性-蛋白質、多肽、鞣質。麻黃堿、嗎啡等不與生物堿沉淀試劑反應。
（六）顯色反應
Mandolin(1%釩酸銨的濃硫酸溶液)：莨菪堿及阿托品顯紅色，士的寧藍紫色，奎寧淡橙色；
Macquis（1%含少量甲醛的濃硫酸溶液）：嗎啡紫紅色，可待因顯藍色；
Frohde（1%鉬酸銨的濃硫酸溶液）：嗎啡顯紫色漸轉棕色，小檗堿顯棕綠色，利血平顯黃色漸轉藍色，烏頭堿顯黃棕色。
必考點三：含生物堿的常用中藥
苦參（雙稠哌啶類）、山豆根（喹諾里西啶類）、麻黃（有機胺類）、黃連（異喹啉類）、延胡索（異喹啉類）、防己（異喹啉類）、川烏（雙酯型生物堿）、洋金花（莨菪烷類）、天仙子（莨菪烷類）、馬錢子（吲哚類）、千里光（吡咯里西啶類）、雷公藤。
