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第3章 中藥化學成分與藥效物質基礎 第三節
知識點預習:苷鍵的裂解
1、酸催化水解:
(1)酸水解由易到難。N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
(2)呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解,水解速率大50-100倍。
(3)酮糖較醛糖易于水解。
(4)吡喃醛糖苷中,C5上的取代基越大越難水解。(空間位阻現象)五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如有COOH,則最難水解。
(5)去氧糖苷>羥基糖苷>氨基糖苷。
(6)芳香族苷較脂肪族苷易水解。
(7) 苷元為小基團者,苷鍵橫鍵的比苷鍵豎鍵的易于水解;苷元為大基團者,苷鍵豎鍵的比橫鍵的易于水解。
2、堿催化水解:適于苷元為酯苷,酚苷,烯醇苷和β-位有吸電子基者。藏紅花苷。
3、酶催化水解:酶水解具有專屬性高,反應溫和,可獲知苷鍵的構型,保持苷元結構不變。
常用的酶:轉化糖酶(β-果糖苷鍵)、麥芽糖酶(α-葡萄糖苷鍵)、苦杏仁苷酶(β-葡萄糖苷鍵)。
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