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第3章 中藥化學成分與藥效物質基礎 第五節 香豆素和木脂素

知識點預習：香豆素結構、分類及典型化合物

簡單香豆素：傘形花內酯（七葉內酯），茵芋苷。

呋喃香豆素：線型-補骨脂內酯；香柑內酯、花椒毒內酯、歐前胡內酯、紫花前胡內酯等。角型-白芷內酯（異補骨脂內酯）異香苷內酯、茴芹內酯。

吡喃香豆素：線型-花椒內酯；美花椒內酯；角型-邪蒿內酯；沙米丁和維斯那丁。

知識點預習：香豆素的理化性質

性狀：游離小分子的有揮發性和升華性。

熒光：羥基香豆素在紫外光下一般顯藍色；在C-7位引入羥基即有強烈的藍色熒光，加堿后可變為綠色熒光；呋喃香豆素多顯藍色熒光；熒光性質常用于色譜法檢識香豆素。

與堿的作用：內酯結構，與熱稀堿液作用可水解開環，酸化，環合。與堿液長時間加熱，將轉為反式鄰羥基桂皮酸的鹽，酸化后不能環合。與濃堿共沸，往往得到的是裂解產物——酚類或酚酸。

顯色反應：

（1）異羥肟酸鐵反應：內酯在堿性與鹽酸羥胺；酸性，與三價鐵離子絡和成紅色。

（2）三氯化鐵反應：酚羥基反應。

（3）Gibb’s反應 及Emerson反應 

Gibb’s試劑：2，6-二氯（溴）苯醌氯亞胺。

Emerson 試劑：氨基安替比林和鐵氰化鉀。

6位無取代的香豆素顯陽性。8-羥基香豆素，C-5無取代也顯陽性。

呋喃香豆素具有光化學毒性。

知識點預習：含香豆素類化合物的常用中藥

1、秦皮：簡單香豆素：大葉白蠟樹-七葉內酯（秦皮乙素）、七葉苷（秦皮甲素）；白蠟樹-白蠟素和七葉內酯。治療痢疾。《中國藥典》測秦皮甲素、秦皮乙素的總量。

2、前胡：主成分：香豆素。白花前胡-角型二氫吡喃香豆素；紫花前胡-線型二氫呋喃和二氫吡喃香豆素：白花前胡甲素、白花前胡乙素、丙素、丁素等。《中國藥典》HPLC測定白花前胡甲素、乙素。

3、腫節風：異秦皮啶、東莨菪內酯等。《中國藥典》采用高效液相色譜法測定異嗪皮啶和迷迭香酸含量。

4、補骨脂：補骨脂內酯（補骨脂素），異補骨脂內酯（異補骨脂素）、補骨脂次素。《中國藥典》測定藥材中補骨脂素和異補骨脂素含量。

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